Beginn der Wanderung ist "Monteio". "Monteio" ist eine kleine Ortschaft in der Nähe von ""Cavriglia".

Der Ort wird erreicht wenn man von "Gaiole" oder "Radda" Richtung "Cavriglia" fährt. Oberhalb von "Cavriglia", am Ortseingang nimmt man die erste Abfahrt links und fährt steil Richtung Ortszentrum. Die erste Möglichkeit auf dieser Straße links abzubiegen nehmen wir (Schild "Castello die Monteio") und fahren den Schildern folgend auf den kleinen Berg zum "Castello di Monteio".
Das Castello besteht aus einer burgähnlichen Anlage und einer Kirche. Von hier oben hat man einen tollen Ausblick in die umliegende Gegend. Parkmöglichkeit hinter der Kirche.
Wir gehen ein Stück die Straße, die wir herauf gefahren sind zurück bis zum kleinen Friedhof und biegen hier links ab. Wir folgen dem Grasweg durch den Olivenberg bergab. Der Weg führt auf ein kleines Sträßchen. Wir gehen rechts und kommen kurz darauf durch die kleine Ortschaft "Grimoli". In dieser halten wir uns rechts und gehen dem Talgrund zu. Ein Bach wird überquert, wenige Meterspäter zweigt links unser Wanderweg von dem Asphaltsträßchen ab. Der Weg gewinnt schnell Höhe. An einer Wegkreuzung halten wir uns links. Wir passieren insgesamt drei Gehöfte. Das erste liegt rechter, das zweite linker und das dritte wieder rechter Hand. Am dritten Gehöft gehen wir auf dem Weg vorbei. Wenige Meter später zweigt links ein Weg durch eine Hecke ab. Diesem folgen wir bergauf am Rande einer Wiese. Alsbald wird der Wald erreicht dem Weg weiterfolgend erreichen wir unterhalb von "Badia a Coltibuono" eine gefasste Quelle und kurz darauf das ehemalige Benediktinerkloster.
Nach einer Besichtigung der Klosterkirche, auch der Klostergarten kann gegen Gebühr besucht werden, laufen wir die Zufahrtsstraße zum Kloster abwärts und queren die Verbindungsstraße Cavriglia-Gaiole. Vor uns liegt die auf einem Berg die Burgruine "Castello di Montegrossi", unser nächstes Ziel. Wir folgen der kleinen Straße bergaufwärts, zuerst links an einem aufgelassenen Steinbruch, dann rechts an einem noch im Betrieb befindlichen vorbei. Nach einer leichten Linkskurve öffnet sich die Straße, auf der linken Seite ist ein großer Fels/Steinabbruch zu sehen. Hier geht links unser Weg, der sich kurz darauf zu einem Pfad verengt, hinauf zur Burg.
Die Burg selbst besteht nur noch aus einem Bergfried, ansonsten ist nicht viel zu sehen. Wir folgen dem weiterführenden Pfad bergabwärts bis wir wieder auf die Straße nach Montegrosssi gelangen und gehen links auf dieser durch die stille Ortschaft. Wir halten uns auf diesem Weg links, immer dem Hauptweg folgend, jegliche Abzweigung meidend. Nach etlicher Zeit geht der sandige, teils auch geschotterte Weg in ein alsphaltiertes Fahrsträßchen über. Davor kommen wir noch an einem links liegenden Gehöft vorbei. Der Weg läuft weiter bergab. Nach einer Azienda mit Pferdekoppel im lichten Wald rechter Hand, liegt links ein hübsches Häuschen. Am Grundstück dieses Häuschens vorbei gelangen wir zu einen Weg der links und hinter diesem Haus vorbeiläuft. Dieser Weg führt uns im Bogen zu einem Weinberg, an dessen rechter Seite wir auf einem Feldweg weiter abwärts gehen. Nach kurzer Zeit gelangen wir zu einem kleinen Friedhof. Hier geht es rechts bis zum "Borgo Montegonzi". Wir stoßen hier auf eine kleine Straße der wir links folgen. Wenig später stoßen wir auf die Fahrstraße "Cavriglia-Montegonzi". Ab hier müssen wir leider auf der Asphaltstraße (wenig befahren) links bis "Cavriglia" laufen. In "Cavriglia" angekommen gehen wir immer geradeaus bis wir zum zentralen Platz kommen. Hier halten wir uns links und folgen dem Bachlauf aufwärts. Wenige Minuten später erreichen wir die schmale Fahrstraße die uns wieder nach "Monteio" zu unserem Auto führt.

Reine Gehzeit: ca. 4:30 Stunden. Mit Pausen und Besichtigungen ein guter Tagesausflug.

Sehenswertes: "Badia a Coltibuono", ehemaliges Benediktinerkloster. Mit dem Bau des Klosters wurde im Jahr 1051 begonnen. Der Name lautet übersetzt „Abtei der guten Ernte“. Es ist eines der ältesten Klöster der Toskana.
Vermutlich siedelten die Etrusker jedoch schon vor 2000 Jahren hier. Die Mönche legten Weinberge und Olivenhaine an. Im 15. Jahrhundert, unter dem Schutz Lorenzo de’ Medici, erlebt das das Kloster seine Blüte. Nachdem die Toskana 1810 unter die Vorherrschaft Napoleons gelangte, mussten die Mönche das Kloster verlassen und es wurde säkularisiert. 1811 wurde es zunächst in einer Lotterie verkauft – bis es 1846 von der Familie der heutigen Besitzer erworben wurde.
Heute ist das ehemalige Kloster ein renommiertes Weingut, das von der Familie Stucchi Prinetti geführt wird. Die Witwe des bereits verstorbenen Piero Stucchi Prinetti ist Lorenza de’ Medici, die eine bekannte Kochbuchautorin ist. Das Weingut ist bekannt für seine Chianti classici und Riserva-Weine, es werden aber auch eine ganze Reihe Weißweine angeboten.

Einkehren: nur in "Cavriglia" möglich. Dort kleines Cafe am zentralen Marktplatz