Si lascia Ponte d’Arbia e si cammina comodamente evitando la strada carrozzabile pert arrivare a a Buonconvento (5 km da Ponte d'Arbia) dove si prende la strada a destra per Bibbiano. Il percorso ricalca quello tracciato dal CAI sulla carta dei sentieri della Val d'Orcia al 25.000, anche se ci sono alcune imprecisioni. Circa 1 Km da Buonconvento si trova a sinistra l'inizio del tratto sterrato segnalato come 5d della direttrice Buonconvento - Castiglion del Bosco. Si seguono le frecce blu per circa 2,5 Km su strada sterrata girando intorno alla Villa di Castelrosi e percorrendo bosco e campi arati, tenendo la direzione per la torre  Usciti dal campo di gira a destra e si arriva in 500 mt a Segalari.  Alla piazzetta con il pozzo, senza arrivare alle case di Bibbiano si gira a sinistra e poi ancora a sinistra sulla strada asfaltata per Montalcino che lasceremo quasi subito per dirigerci verso il podere Casalone in discesa. Aggiriamo questo agriturismo sulla destra giungendo ad una sterrata che prenderemo a sinistra. Ci sono dei segnali che ci indurrebbero a svoltare subito dopo a destra per Murlo, ma dobbiamo invece andare dritti fino a raggiungere e attraversare la ferrovia Siena-Grosseto alla Torre di Bibbiano. Si continua sulla sterrata oltrepassando l'agriturismo PiamPetrucci e poi si attraversa il ponte sull'Ombrone. Dopo circa 1 Km al bivio si prende a sinistra in leggera salita. Ancora 1 Km e si gira a sinistra scendendo la collina e risalendola dopo il ponte sul Fosso Inferno fino al podere Sant'Anna dove fra alcuni cipressi vi è un tabernacolo. Una breve sosta e si continua per la strada sterrata che è unica e non permette errori, fra i poderi Gauggiole e Oddi. Si continua in salita per arrivare al bel borgo di Montalcino