Die Wanderung beginnt in Vitte, dem Hauptort von Hiddensee. Entlang des Strands und über die Hügel des Dornbusch laufen wir nach Kloster, dem kulturellen Zentrum der Insel.

Vom Hafen in das Zentrum von Vitte gehen, von dort geradeaus weiter zum Strand. Am Strand rechts in Richtung der Hügel des Dornbuschs laufen. In den am Wasser liegenden Algen kann, besonders nach Stürmen, mit etwas Glück Bernstein gefunden werden. Dem Strand bis unterhalb des Dornbuschs folgen, dann über Treppen zum Hochuferweg aufsteigen. Dem Hochuferweg nach links folgen, immer wieder bieten sich schöne Ausblicke über Hiddensee und des Meer. Das Ende des Waldes kündigt sich an wenn das Ausflugslokal "Zum Klausner" erreicht ist. Kurz danach steht man vor dem Wahrzeichen der Insel, dem Leuchtturm. Der Turm kann bestiegen werden, aber auch so bietet sich ein weiter Blick über Hiddensee und das benachbarte Rügen. Der weiter Weg entlang der Küstenlinie macht uns klar woher der Dornbusch seinen Namen hat. Die Hügel sind mit Sanddorn bewachsen dessen Produkte man überall auf den Inseln kaufen kann. Das Ende der Hügelkette erreicht man am Enddorn, dem Ende von Hiddensee. An diesem Strand geht es deutlich ruhiger zu, was auch daran liegt das der Naturstrand nicht gepflegt wird. Nun geht es auf dem Fahrweg zurück Richtung Kloster. Unterwegs passiert man den Abzweig auf den Altbessin. Hier kann man einen Abstecher  zu einem ca. 2,5km entfernten Beobachtungsstand für Seevögel machen. Der Weg ist nicht zu verfehlen denn es gibt nur einen. Ab dem Abzweig werden an manchen Tagen auch geführte Wanderungen über den Altbessin angeboten in denen das Ökosystem von Hiddensee erklärt wird. Auf dem weiteren Weg läuft man durch durch Grieben, es ist das kleinste, älteste und ruhigste der vier Dörfer Hiddensees. Bald darauf ist Kloster erreicht. Hier läuft man geradeaus durch das Dorf und kommt so zum Haus Seedorn, dem Haus von Gerhard Hauptmann. Das Haus des Nobelpreisträgers, der auf dem Dorffriedhof beigesetzt ist, kann besichtigt werden. Nicht weit vom Haus Seedorn wird das kleine aber feine Inselmuseum erreicht. Von dort geht es zum Hafen von Kloster und mit der Fähre zurück nach Schaprode.

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