V času Spanheimov je Kostanjevica postajala močno gospodarsko, politično in upravno središče ob takratni deželni meji. Bernard Spanheimski je leta 1234 v neposredni bližini Kostanjevice, ob izviru Obrha, ustanovil cistercijanski samostan, s katerim naj bi še utrdil svojo gospodarsko moč in zagotovil družini prostor za zadnji počitek. Samostanu je podaril obsežne posesti, zato se je uvrščal med najbogatejše zemljiške posesti na tedanjem Kranjskem. Hkrati je predstavljal središče religioznega, prosvetiteljskega, trgovskega in gospodarskega življenja. V samostanu je v določenem obdobju bivalo največ 86 menihov in laikov.
Prvotno zgodnjegotsko zasnovani samostan so v času renesanse in baroka prenavljali in dograjevali. V 1. pol. 18. st. so bili zgrajeni baročna kulisa in obrambna stolpiča s poslikavo Frana Jelovška, dokončano je bilo eno izmed največjih arkadnih dvorišč v Evropi. Leta 1786 je cesar Jožef II. samostan razpustil. Premoženje je bilo preneseno v kranjski verski fond, cerkveno oprema razprodana na dražbi, cerkev pa je bila desakralizirana. Samostan je postal sedež gozdne uprave in notariata, v njem se je naselilo večje število stanovalcev. Po 2. svetovni vojni so v stavbnem kompleksu s svojimi obrati gostovali: Agrokombinat, Labod in Iskra. Z ukinitvijo delovanja samostana se je začel proces propadanja, ki je dosegel vrhunec v požigu in porušenju leta 1942/43, naknadno je bil razdejan tudi po zaključku vojne. Prva restavratorska – zaščitna dela so izvedli študentje seminarja prof. Franceta Steleta (ok. 1933), temeljita obnova pa je stekla 1957, ko se je porušil tudi zvonik, in poteka še danes. Nekdanji samostan je bil 1989 razglašen za kulturni spomenik in bil kot tak uvrščen med spomenike, ki jim država namenja posebno pozornost. Okolje in prostor nekdanjega samostana nudita idealne razmere za organizacijo kulturnih dogodkov; koncertov, gledaliških in opernih predstav. Leta 1974 se je v prostore naselila Galerija Božidar Jakac.

Vir podatkov: www.galerija-bj.si/index.php/splosneInformacije/o_samostanu