Si parte dal Madonnino,in corrispondenza del centro fieristico. Si percorre la strada asfaltata che, passato un ponte sopra la 4 corsie, va in direzione della Castellaccia, che non si raggiunge. Ad un bivio infatti si prende a sinistra e poco dopo a destra seguendo le indicazioni per la Cantina di Rocca di Frassinello. Ad un certo punto lungo un rettilineo, attenzione sulla sinistra: si stacca una traccia di strada sterrata che attraversa un campo (presenza di catena alla data di percorrenza all'imbocco delladeviazione). Presto comincia faticosamente a salire in una successione di pascol e macchie. Si passa sopra la Cantina di Rocca di Frassinello (si scorge ad un punto la torre rossa).Si continua per macchia,costeggiando ora a destra e poi a sinistra le recinzioni di riserve di caccia. Attenzione: nella parte alta del percorso, pur in presenza di un sentiero sempre presente, la vegetazione lo ha spesso chiuso rendendo difficoltosa la progressione. Quando il panorama si apre, belle vedute sulle colline di  Ravi e Caldana. Verso sud la valle della Bruna. Ad un trivio comincia una bella discesa: tenere la destra e poi la sinistra. Si giunge ad un laghetto e poi si arriva ad una strada sterrata nei pressi di una casa. Imboccare a destra per aggirare la casa.Si continua lo sterrato che per campagne digradanti verso la pianura, ci porta verso Castel di Pietra (attenzione ruderi del castello della Pia è zona privata). Per oliveti si giunge ai bei fabbricati della Fattoria della Pietra e poi ancora per comodi sterrati si riprende l'asfalto. Si sbuca sulla strada che porta a Ribolla e prima di arrivarci si imbocca a destra per Pian del Bichi.Si arriva alla Cantina di rocca di Montemassi. Da qui ancora per strade di campgna per lo più asfaltate si ritorna al Madonnino, dopo aver attraversato campagne di coltivi, ortaggi frutta vite e olivo. E' la Valle della Bruna, dominta dalla Rocca di Montemassi che si scorge sulla sinistra, e poi da Sticciano e Montepescali. Durante i mesi di novembre dicembre e gennaio, assai probabile presenza di cacciate al cinghiale nelle zone di macchia. Da evitare quindi. Gradito feedback.