Die Tour GuckinsLand startet im Markdorfer Stadtteil Möggenweiler am Parkplatz Vogelsang. Schon nach wenigen Metern passiert der Wanderer ein Bauwerk ganz eigener  Art: einen historischen, in den Jahren 1903/1904 erbauten Wasserspeicher. 
Weiter geht es mit einem Anstieg über Waldwege und -pfade, bis schon bald der 30 Meter hohe Gehrenbergturm erreicht ist.  Dieser wurde 1903 als „Großherzog-Friedrich-Warte“ errichtet und begeistert bis heute mit einer fantastischen Fernsicht über den Bodensee, die bei klarer Witterung bis zu den bayerischen, österreichischen und Schweizer Alpengipfeln reicht.

Kurz nach dem Gehrenbergturm gelangt man zu einer der landschaftlich spektakulärsten Attraktionen im Bodenseegebiet: Seit dem großen Erdbeben am 16. November 1911 verläuft entlang des Fuchsbühls die sogenannte „Rutsche", ein fast 30 Meter senkrecht in die Tiefe reichender Abgrund. Die ungesicherte Kante ist zwar mit etwas Vorsicht zu genießen, eröffnet aber einen herrlichen Blick auf Markdorf und den Bodensee.  

Weiter geht es durch den Wald bis zum Linzgaublick mit schönen Aussichten Richtung Westen sowie einer großzügig dimensionierten Liegeschaukel für alle, die Ihren Wanderausflug mit besonders entspannenden Augenblicken anreichern möchten. Und die nächste Attraktion folgt quasi auf dem Fuße: Nur etwa einen guten Kilometer weiter lädt ein perfekt platzierter Rastplatz zur Stärkungspause ein - inklusive weitreichendem Sichtkontakt zum nordwestlich gelegenen Deggenhausertal.

Auf seiner zweiten Hälfte führt der GuckinsLand-Rundweg überwiegend durch malerischen Wald, über zahlreiche Lichtungen, eine Holzbrücke, einen weiteren Rastplatz und zuweilen direkt durch einsame Gehöfte. Immer als Begleiter an Ihrer Seite: faszinierende Ausblicke tief ins Hinterland und hin zu den Alpen.